| Kwas winowy | ||||||||||
|
||||||||||
 3 izomery kwasu winowego |
||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||
| Inne nazwy | kwas 2,3-dihydroksybutanodiowy | |||||||||
| Wzór sumaryczny | C4H6O6 | |||||||||
| Inne wzory | HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH, | |||||||||
| SMILES | C(C(C(=O)O)O)(C(=O)O)O [C@2H]([OH])([C@2H]([OH])[C](=[O])[O-])[C](=[O])[OH] (jedna z form) |
|||||||||
| Masa molowa | 150,087 g/mol | |||||||||
| Wygląd | biały proszek | |||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||
| Numer CAS | 526-83-0 87-69-4 (L(+)) 147-71-7 (D(−)) 147-73-9 (mezo) |
|||||||||
|
||||||||||
| Niebezpieczeństwa | ||||||||||
 |
||||||||||
| Klasyfikacja UE | Treść oznaczeń: Xi - drażniący |
|||||||||
| Zwroty ryzyka | R: 36 | |||||||||
| Zwroty bezpieczeństwa | S: 24/25 | |||||||||
| Podobne związki | ||||||||||
| Podobne związki | DMSA | |||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą warunków standardowych (25°C, 1000 hPa) |
||||||||||
Kwas winowy, (kwas 2,3-dihydroksybutanodiowy, wzór sumaryczny C4H6O6 tartaric acid) organiczny związek chemiczny z grupy hydroksykwasów dikarboksylowych zawierający dwie grupy hydroksylowe (-OH). Występuje w owocach, zwłaszcza winogronach w stanie wolnym i w postaci soli.
W temperaturze pokojowej jest to biały, bezwonny, proszek o gęstości d=1,76 g*cm-3 i temperaturze topnienia 206 °C. Rozpuszczalność w wodzie: 133g/100g H2O.
edytuj Izomery i aktywność optyczna
Związek ten posiada trzy izomery optyczne: dwa enancjomery (+)-(R,R) (-)-(S,S) i formę mezo (R,S). Odmiana (+)-(R,R) skręca płaszczyznę światła spolaryzowanego w prawo, (-)-(S,S) w lewo, odmiana mezo, zwana również kwasem antywinowym, jest nieaktywna optycznie. Nieczynna optycznie jest też równomolowa mieszanina odmian (+)-(R,R) i (-)-(S,S), czyli racemat, zwany kwasem gronowym, posiadająca właściwości inne niż odmiana mezo. Podczas ogrzewania, ok. 165 °C odmiany (+)-(R,R) i (-)-(S,S) przechodzą w odmianę mezo, a w około 175 °C tworzy się racemat.
XIX-wiecznych chemików zastanawiało występowanie kwasu winowego w dwu formach, z których naturalna skręcała płaszczyznę światła w prawo, a druga, zwana kwasem gronowym była optycznie nieczynna. Ludwik Pasteur zdołał za pomocą pęsety i szkła powiększającego rozdzielić kryształy winianu amonu-sodu, udowadniając, ze kwas gronowy to mieszanina dwu odmian kwasu. Kryształy winianów (tak jak ich cząsteczki) występują w formie dwóch enancjomerów.
edytuj Otrzymywanie i występowanie
Otrzymuje się go z wodorowinianu potasu COOK-(CHOH)2COOH (kwaśny winian potasu, winny kamień) który osadza się w kadziach i beczkach przy fermentacji wina. Stara nazwa soli (Tartar to miejsce najsroższych kar w Hadesie) bierze się z obserwacji faktu, że z wina wytrąca się kamień, który uważano za dowód ingerencji diabła.
Wodorowinian potasu w mieszaninie z wodorowęglanem sodu można wykorzystywać jako proszek do pieczenia. Kwas winowy i jego sole są stosowane jako dodatki do żywności regulujące kwasowość. Ich oznaczenia wg norm Unii Europejskiej: kwas winowy to E334, winian sodu E335, winian potasu E336, winian sodowo-potasowy (tzw. sól Seignette'a) E337. Kwas winowy i jego sole wykorzystuje się też przy produkcji serów topionych. Winian antymonu-potasu (COOK-(CHOH)2COOSbO), znany również jako emetyk, był stosowany jako środek pobudzający do wymiotów.
Kwas winowy lub wodorowinian sodu stosuje się w analizie chemicznej do wykrywania jonów potasu.
Zobacz też: DMSA
